Von solcher Tragik wollen die deutschen Romantiker um Friedrich Schlegel, die die Ironiedebatte im 18. Jahrhundert wiederbeleben und sich dabei auch auf Sokrates beziehen, nichts wissen. Bei ihnen wird die Ironie, ausgehend von Fichtes Transzendentalphilosophie, zu einem Reflexionsmedium im Bereich der Kunst, deren Leistung darin besteht, dass „sie alles übersieht und sich über alles Bedingte unendlich erhebt, auch über eigene Kunst, Tugend oder Genialität". Damit wird der Künstler zum kreativen Herrscher über die Welt erklärt, die er immer wieder aufs Neue in seinen Werken erschafft. Das Aristotelische Nachahmungsprinzip, das die Kunst auf die Nachahmung der Natur verpflichtete, scheint damit außer Kraft gesetzt, ja mehr noch: auf den Kopf gestellt, so dass nach romantischem Kunstverständnis nunmehr gilt: Die Wirklichkeit habe die Kunst nachzuahmen. Das verstanden die Romantiker unter Poetisierung des Lebens, deren anspruchsvolles Ziel es ist, die Grenze zwischen Kunst und Leben aufzuheben.
In der Logik dieser Forderung Schlegels, die ihn zu einem Wegbereiter moderner Ästhetik machte, lag es denn auch, die Ironie, über ihre künstlerische Funktion hinaus, zur allgemeinen Lebenshaltung zu erklären. Wie der Künstler über die eigenen Werke, so sollte der ironische Mensch sich auch über die Bedingtheiten des prosaischen Lebens in einer Art „transzendentaler Buffonerie" erheben. Doch die Grenzen dieses Ironie-Konzeptes waren und sind offensichtlich: Wie soll Ironie helfen, sich gegen die Wirklichkeit zu behaupten, wenn diese Wirklichkeit sich unempfindlich gegen Ironie zeigt? „So schafft man etwa die Wirklichkeit eines Berges nicht weg, indem man ,ironisch' hinaufläuft und langsam hinabgeht", bemerkt zu diesem Problem Gernot Böhme treffend.
Dass hier eine Überforderung nicht nur der Ironie, sondern auch des Subjekts vorliegt, ließ Hegel zum radikalen Kritiker der Romantiker, insbesondere Schlegels werden. Denn für Hegel ist die Wirklichkeit, das Objektive, substantiell und der subjektive Geist lediglich reflexives Medium dieses Objektiven. Daraus resultiert eine andere Bewertung der Ironie. So gilt sie ihm zwar als eine Form der Subjektivität, insofern sie als unendliche, absolute Negativität des Geistes ein Moment in der spekulativen Idee sei. Weil aber, so Hegels weitere Überlegungen, in der romantischen Auslegung der Ironie das Subjekt sich in sich als das Absolute wisse, sei ihr alles andere eitel. Und er fährt fort: „Alle Bestimmungen, die es sich selbst vom Rechten, Guten macht, weiß es auch wieder zu zerstören. Alles kann es sich vormachen; es ist aber nur Eitles, Heuchelei und Frechheit.“ Warum Hegel die romantische Ironie ein Dorn im Auge war, wird verständlich, wenn man sich vergegenwärtigt, welche Rolle das Subjekt in Hegels Geistphilosophie zu spielen hat. Es ist eine dem Weltgeist dienende Rolle, die darauf beschränkt ist, das Objektive, Wirkliche in der gedanklichen Aneignung als das Vernünftige für sich zu erkennen. Der Gegensatz ist denkbar klar und nicht zu überbrücken: Wo die Romantiker den Zwiespalt zwischen Subjektivem und Objektivem, zwischen Wirklichkeit und Ideal, zwischen Endlichem und Unendlichem in der modernen Welt diagnostizierten und die Ironie als ein Mittel verstanden, mit diesem Zwiespalt nicht nur zu leben, sondern ihn auch künstlerisch produktiv zu verarbeiten, zielt Hegel auf Versöhnung dieses Gegensatzes, wobei freilich bei ihm die Objektivität eindeutig die Oberhand behält. Darauf hat Th. W. Adorno in seinem Buch „Negative Dialektik” vertiefend aufmerksam gemacht.
Dass der Mensch sich mit der bestehenden Wirklichkeit versöhnen sollte – diese Forderung Hegels ging seinem Schüler Kierkegaard, der dessen Kritik der Romantiker im Kern teilte, denn doch zu weit. In seiner bereits erwähnten Dissertation „Über den Begriff der Ironie” versucht Kierkegaard die Ironie, der Hegel im Überschwang seiner Kritik der romantischen insgesamt wenig abgewinnen konnte, zu retten. Dabei argumentiert er „mit ständiger Rücksicht auf Sokrates", dessen Ironie er, Böhme zufolge, existenzialistisch, als Standpunkt deutet. Kierkegaard begreife die unendliche absolute Negativität der Sokratischen Ironie als gegen jede Wirklichkeit gerichtet und die darin zum Ausdruck kommende Freiheit des Subjekts als Genuss der negativen Freiheit des Ironikers. Wo Hegel als Philosoph eines absoluten Idealismus also gerade das Manko der Sokratischen Ironie gesehen hat, dass sie keine substanzielle, sondern nur eine subjektive Wahrheit enthält, erkennt Kierkegaard deren Vorzüge darin, das Denken von der Suche nach einer metaphysischen Wahrheit zu befreien und es auf die Wirklichkeit des Menschen zu lenken.